В получасе ходьбы от Каракалова монастыря находится Филофеев монастырь. Он стоит на обильном растительностью плато, где, согласно традиции, в древности существовал Асклепийон. До Кареи можно дойти за два с половиной часа. Праздником монастыря является Благовещение Богородицы (25 марта).
В официальных документах монастырь появляется впервые в 1015 году в меморандуме прота Никифора, где среди прочего встречается имя «Георгий, монах и настоятель Филофея». Сохранился также другой, почти современный предыдущему (1021) документ, где Филофеев монастырь носит название «монастырь Птеры». причем речь идет о попытке установления границ между тремя соседними монастырями – Кравату (Лавры), Магульr и Птеры, т.е. Филофеева. Несколько позднее, во Втором Уставе Святой Горы, на двенадцатом месте стоит подпись Луки «настоятеля монастыре Богородицы или Филофея».
Из этих и других данных явствует, что монастырь был основан в последней четверти Х века, и эта датировка согласуется с другой традицией, в соответствии с которой основателем его был современник Афанасия Афонского Преподобный Филофей. Кроме того, в пользу этого взгляда свидетельствует послание – т.н. энклитика, которую написал для Павла Ксиропотамского вышеупомянутый настоятель Филофеева монастыря Георгий (1016).
Некоторое время Филофеев монастырь пребывал в безвестности, несмотря на все пожертвования, сделанные императором Никифором Вотаниатом (1078-1081), благодаря которым и был построен монастырь, только тогда и получивший вид настоящего монастыря. В конце XIII и XIV веках императоры из династии Палеологов и особенно Андроник II, Андроник III и Иоанн V проявили о монастыре большую заботу. Появление в ту же эпоху хрисовула Стефана Душана (1346), который старался вновь заселить монастырь, имело своим следствием то, что сюда прибыли многие сербские, а затем и болгарские монахи. Примером, характеризующим создавшееся положение, является акт прота от 1483 года, который настоятель Филофеева монастыря подписывает не по-гречески, а по-славянски.
Во Втором Уставе Святой Горы (1046) монастырь занимает давятнадцатое, а в Третьем Уставе (1394) – тринадцатое место среди афонских монастырей.
В начале XVI века настоятель Дионисий совершил много деяний на благо монастыря, преобразовав его из идиоритмического в общежительный. Однако по причине враждебного отношения славянофильски настроенных монахов Филофеева монастыря, которые ушли отсюда значительно позднее, он был вынужден покинуть Афон и отправился на Олимп, где основал свой монастырь, который сохранился до сих пор и известен под названием «монастырь Святого Дионисия на Олимпе».
Почти в середине следующего, XVII века (1641) царь Михаил позволил монахам Филофеевого монастыря раз в семь или восемь лет странствовать по России. собирая добровольные пожертвования. Однако этого оказалось недостаточным для существенного улучшения положения, которое изменилось только в XVIII веке благодаря интересу, проявленному со стороны греческих правителей придунайских княжеств. Так, валашский воевода Григорий Гикас в 1734 году определил в специальном хрисовуле ежегодную денежную помощь в 6600 аспр при условии, что раз в год в его княжество будут присылать для освящения правую руку Златоуста. Подобное решение принял позднее и Константин Маврокордатос. Эта помощь, хотя и продолжавшаяся всего несколько лет, оказалась достаточной для того, чтобы монастырь смог подняться, отстроив целый ряд своих сооружений.
В эту эпоху среди монахов монастыря выделяется такая выдающаяся личность, сыгравшая значительную роль в истории церкви и всего греческого народа, как Косьма Этолийский, известный своей борьбой против исламизации Греции в суровые годы турецкого порабощения.
В 1871 году монастырь сгорел почти полностью, за исключением собора, трапезной и библиотеки. Однако благочестие монахов позволило сохранить жизнь в монастыре, чему способствовали и разного рода пожертвования, на которые он был постепенно восстановлен и приобрел свой нынешний вид. В эти годы прибыть сюда получило возможность большое число русских монахов, которые желали захватить монастырь, чего однако не произошло, благодаря твердой позиции греческих монахов.
Здания монастыря расположены внутри прямоугольной ограды и, как и в других афонских монастырях, относятся главным образом к трем периодам началу XVI, середине XVIII и концу XIX века. При этом в Филофеевом монастыре в настоящее время непрерывно проводятся те или иные работы, в частности реконструируется его северная сторона.
Монастырский собор, согласно надписи в стене у окна правого хора для певчих, был построен в 1746 году поверх остатков другого монастыря, который к тому времени был разрушен. Фресковая живопись создавалась постоянно в течение многих лет и была завершена в 1752 году в главном храме, а в 1765 году в литийном притворе и наружном нартексе. Кроме того, в 1848 году была завершена мраморная облицовка, а в 1853 году – раскраска и полировка иконостаса. Башня звонницы является постройкой 1764 года.
Встроенная в западное крыло монастыря, строго напротив главного входа в собор трапезная была расширена в XVI веке. В ней сохранились, хотя и в поврежденном состоянии, ценные фрески XVI века, возможно, критской школы. Между собором и трапезной находится фиал водосвятия, сооруженный целиком из прекрасного белого мрамора.
Кроме центрального храма, Филофеев монастырь располагает еще 6 часовнями на территории внутри крепостных стен. Это две расписанные фресками часовни по обе стороны от литийного притвора – Архангельская (1752) и Иоанна Предтечи (1776), где находится замечательный резной деревянный иконостас (1786), часовня Святой Марины в башне звонницы, часовня Святых Пяти Мучеников на восточной стороне и Святого Иоанна Златоуста и Святого Николая на западной. За пределами монастыря находятся еще три его часовни – Всех Святых на кладбище, Трех Иерархов или Святого Трифона в саду и Панагуды или Рождества Богородицы. Кроме того, вокруг монастыря расположены его 12 келий, половина из которых необитаема, а одна келья, Святого Косьмы Этолийского, находится в Карее и является представительством монастыря.
Предание.
По преданию, чудотворной иконе Божий Матери «Гликофилусса» (Сладкое лобзание) грозила опасность быть уничтоженной в период гонения на иконопочитателей (726-842 гг). Жена римского патриция Симеона, благочестивая Виктория, стремясь спасти святой образ от поругания, вверила его Божиему промыслу и отпустила плыть по водам. Икона приплыла к причалу монастыря Филофей и была взята монахами в храм. На месте обретения иконы возник источник. Он существует и по сей день.
